近日，我院宋秋玲课题组在有机硼化学以及立体选择性合成酮肟的研究方面取得重要进展，相关结果以“Stereospecific 1,4-Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes”为题发表在《德国应用化学》上（DOI: 10.1002/anie.201906057 and10.1002/ange.201906057）。（论文作者：杨凯，张锋，方通昌，张观，宋秋玲^*）

关于肟的研究已有100多年的历史，是Beckmann重排反应的原料，也是许多药物分子和食品添加剂的骨架结构，同时也被广泛应用于金属参与的转化反应中。肟具有Z、E两种异构体，Z构型通常是不稳定的，容易转化成E构型，而在应用中都需要立体化学纯的肟。现有的合成方法很难直接得到立体化学纯的不对称酮肟，难以满足在应用中的需求。如何直接一步合成立体化学纯的不对称酮肟是现代合成化学上一重大挑战。

在此背景下，宋秋玲课题组发展了“从肟氯出发，有机硼酸立体专一性1,4-迁移反应立体汇聚合成立体化学纯的酮肟”的策略，在温和的条件下该策略表现出了优秀的立体选择性以及广泛的底物范围。两种立体化学纯的不对称芳基酮肟以及热力学不稳定的Z-构型芳基烷基酮肟通过该策略都能以高立体选择性得到。该策略将可能促进肟化学的发展，为化学和制药合成立体化学纯的酮肟提供了直接的方法。此外还开发了不对称芳基酮肟和Z-构型芳基烷基酮肟的碳氢活化反应和Beckmann重排反应。

论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201906057